Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Nama:Mega Ananda

Nim:RRA1C112003

REGULER MANDIRI

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu. 

JAWABAN

1).Menurut dari sifat fisik dan sifat kimianya senyawa aromatik yaitu:

1. Sifat fisika

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi   
• 
  Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
  
  
• 
  
• Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap
  pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan
  dapat berpindah-pindah  (terdelokalisasi).
  Contohnya pada benzene dan turunanya seperti Toluena, Stirena , Anilina.
  
  
  
  
  2.) Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.
  Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70. Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut.
   Fungsi kandungan isooktana pada bensin:
  1.Mengurangi ketukan (knocking) pada mesin
  2.Meningkatkan efisiensi pembakaran sehingga energi yang dihasilkan lebih besar.
  
  Bilangan oktan bensin dapat ditingkatkan dengan:
  1.Memperbesar kandungan isooktana
  2.menambah zat akditif antiketukan (TEL, MTBE dan etanol).
  Jenis-jenis bensin yang diproduksi pertamina yaitu:

  Jenis bensin	Bilangan oktan
  Premium Pertamax Pertamax Plus	80-88 91-92 95

  Keunggulan Pertamax dan Pertamax Plus dibandingkan Premium, yaitu:
  1. Mempunyai bilangan oktan yang tinggi
  2. Meningkatkan kinerja mesin sehingga semakin bertenaga
  3. ersifat ramah lingkungan
  4. Lebih ekonomis dari segi perawatan
  Karena sifat kimia dari senyawa aromatic yaitu tidak begitu reaktif, tapi mudahterbakar dan menghasilkan bilangan oktan yang tinggi, bilangan oktan merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin.Contoh senyawa aromatic yang dapat meningkatkan bilangan oktan bila dibakar yaitu benzene, benzene merupakan senyawa oksigenat yaitu senyawa organik cair yang mengandung atom oksigen dapat dicampur ke dalam bensin untuk menambah angka oktan riset bensin.
  Bilangan oktan pertamax  hanya mencapai 92 – 97, sedangkan bensin 82 -  85. Hal ini menunjukkan bahwa pertamax lebih banyak mengandung naftalen dari pada bensin sehingga menjadikan pertamax lebih meningkatkan kinerja mesin agar mesin lebih bertenaga dari pada bensin yang mengandung sedikit naftalen, dan pertamax lebih bersifat ramah lingkungan karena tidak mengandug Pb yang bersifat racun pembakaran yang sempurna dari pertamax juga dapat mengurangi kadar emisi gas polutan seperti CO, NO₂.
  
  
  3.)     Untuk keasaman fenol diuji pH nya dan dibandingkan dengan pH asam asetat. Hasil menunjukkan  bahwa  fenol jauh lebih asam dibanding asam asetat, karena fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Suatu asam memiliki pH yang lebih kecil dari 7. Semakin pH mendekati nilai 0, maka tingkat keasamannya semakin kuat, sedangkan jika nilai pH suatu zat mendekati 7, maka tingkat keasamannya semakin rendah. larutan asam  akan memberikan warna tertentu apabila direaksikan dengan indikator. Indikator adalah suatu senyawa kompleks yang bereaksi dengan asam dan basa. Indikator asam basa dapat berubah warna dalam keadaan asam atau basa. Dengan indikator, kita dapat mengetahui suatu zat bersifat asam . Indikator juga dapat digunakan untuk mengetahui tingkat kekuatan suatu asam.
  PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat (pK_a = 4,74), Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka dari pada itu untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).contohnya metal salisilat
  4.)     Eter itu sendiri lebih non polar dari pada alkohol  dikarenakan  gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi  R-O-R.  Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah. Eter bersifat sedikit polar.
  Pertama Dietil eter, yang  dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas.digunakan sebagai pelarut. Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air.
  Mekanisme:CH₃CH₂-O-CH₂CH₃               CH₃CH₂-O-CH₂CH₃
  Kedua, diisopropyl eter, (CH₃)₂CHOCH(CH₃)_2,eter primer dan sekunder dengan gugus CH disebelah oksigen eter,dapat membentuk peroksida,misalnya dietil peroksida.reaksi ini memerlukan oksigen dan dipercepat katalis logam.peroksida yang dihasilkan dapat meledak.oleh karena itu, diisopropil eter dan dietil eter digunakan sebagai pelarut.
   Ketiga contohnya pada Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil  .