UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah : Kimia Organik I

SKS : 3 SKS Waktu : 07.30 (4Nop.) sd 07.30(5 Nop.)

Pengampu : Dr. Syamsurizal

Petunjuk: Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing. 

1. Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

 a. Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebabnya perbedaan data-data tersebut.

b. Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC. 

JAWAB: 

 Salah satu senyawa alkana yang saya kenal baik yaitu butana(C₄H₁₀) yang berasal dari gas alam atau minyak dipakai sebagai zat bakar yang disimpan didalam tabung seperti gas Elpiji sebagai bahan bakar alat dapur(terutama kompor gas),atau bahan bakar kendaraan bermotor.

Butane mempunyai dua isomer yaitu:C₄H₁₀

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ : n-butana

           CH3                                                                                                                                                                                                                                        

            │                                                                                                                             

   CH3-CH-CH3             

Isobutana

SIFAT FISIS BUTANA

Berat molekul : 58,12 gr/mol

Density                        : 2,48 kg/m³ (fase gas)

Titik leleh        : - 138.4⁰C(135.4 K)

Titik didih        : - 0,5 ⁰C(272.6 K)

Kelarutan          :   6,1 mg/100 ml H₂O

Sifat Kimia Butana

Reaksi pembakaran sempurna pada butane yang terbakar dalam keadaan oksigen yang berlebih  dan membentuk oksigen. Reaksi ini menimbulkan kalor yang tinggi yang disebut reaksi eksoterm.

Reaksi yang terjadi:

C₄H₁₀ +13/2 O₂                             4CO₂  +  5H₂O  +  688.0kkal/mol

 A. ) Sifat fisis

a) Alkana merupakan senyawa nonpolar.

b) Bentuk alkana rantai lurus pada suhu

kamar berbeda-beda.C1-C4 berwujud gas,C5-C17 berwujud cair,>C18 berwujud padat.

c) Semakin banyak jumlah atom karbon,

semakin tinggi titik didihnya.

Faktor penyebabnya yaitu: jika mempunyai isomer alkana yang bercabang maka titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan rantai yang tak bercabang. Makin besar massa molekul relatif (MR) alkana, titik didihnya bertambah tinggi. Kenaikan titik didih

B. Isobutana(alkana yang bercabang) memiliki titik didih dan titik leleh lebih rendah dibandingkan n-butana(yang tidak bercabang). Hal ini disebabkan oleh struktur yang lebih rumit pada isobutana mengakibatkan gaya tarik antar molekul lebih kecil dibandingkan struktur rantai lurus sehingga lebih mudah menguap.Senyawa alkana yang memiliki jumlah atom lebih dari 17 berwujud padat. Wujud suatu senyawa hidrokarbon dipengaruhi oleh titik didih dan titik lelehnya. semakin banyak rantai cabang pada senyawa hidrokarbon, titik didihnya akan lebih kecil.

 2. Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

Jawab:

  Reaksi alkena disebabkan oleh lepasnya ikatan rangkap ini, dan berubah membentuk satu senyawa dengan ikatan tunggal atau membentuk dua senyawa senyawa baru dengan ikatan tunggal. Reaktifitas senyawa yang terletak pada ikatan rangkap.

Cis, karena cis lebih membutuhkan banyak panas dari pada trans. Hal itu disebabkan karena arah orientasi elektron yang terjadi di cis itu searah, searah dikarenakan orientasi elektron terjadi di atas dan sejajar dengan CH3. Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat bersar, seperti pada kasus siklooktena. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C, sedangkan isomer transnya 75 °C.Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah asam maleat, sedangkan isomer transnya disebuah asam fumarat. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengijinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.

 3. Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawab:
Perbedaan ikatan pada alkana, alkena, dan alkuna menyebabkan reaksi- reaksi yang terjadi pun berbeda. Reaksi-reaksi pada alkana, alkena, dan alkuna dapat berupa reaksi oksidasi, reaksi substitusi, reaksi adisi, dan reaksi eliminasi.

Reaksi Oksidasi

2

Reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon misalnya reaksi pembakaran dengan gas oksigen di udara. Hasil reaksinya adalah gas CO , air, dan energi.

Contoh:

a.    Pembakaran alkana

CH (g) + 2 O (g) €p CO (g) + 2 H O(g)

4                            2                                     2                           2

C H (g) + 5 O (g) €p 3 CO (g) + 4 H O(g)

3    8                            2                                          2                           2

b.    Pembakaran alkena

C H (g) + 3 O (g) €p 2 CO (g) + 2 H O(g)

2    4                            2                                          2                           2

2

Reaksi oksidasi alkana paling banyak dimanfaatkan karena energi yang dihasilkan cukup besar, sehingga alkana digunakan sebagai bahan bakar baik bahan bakar minyak maupun bahan bakar gas. Bahan bakar pada kendaraan bermotor secara sempurna menghasilkan gas CO , jika tidak sempurna akan menghasilkan gas CO yang sangat berbahaya bagi manusia.
 

Reaksi adisi

Senyawa etena C2H4 dapat diubah menjdi etena dengan menambah dua atom H.

Contoh reaksi adisi:

a. Adisi hidrogen pada alkena atau alkuna

Adisi hidrogen pada suatu senyawa disebut hidrogenasi

Contoh:

           H        H     H                                                          H       H        H                                                       

                                                                              │          │         │                                                                  │    │      │                                                                                                                                                                                               

H   -   C   =   C  -    C   -   H +H2         ^katalis                 H     -   C    -   C   -     C    -   H

        

 │       │     │                                                            │        │          │     
         

 H       H     H                                                            H         H         H
 

Propena                                                              propana

                                                                                                                                                                                                                 

                                                                        H        H
                                                                         │         │
H   -  C  ≡ C   -    H  + 2H₂   ^katalis           H  -     C    -    C   -     H
                                                                           │          │
                                                                            H        H

 Etuna                                                           Etana

         

Reaksi Eliminasi

Senyawa alkena dapat dibuat dari senyawa alkana dengan

reaksi eliminasi

.

Perhatikan beberapa reaksi eliminasi berikut ini.

a. Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)

contoh:pemanasan butane dengan katalis Cr₂O₃AsO₃

CH2 -  CH2    ¬     CH2  =  CH2     +  H2
    │        │    
    H       H
Etana                            Etena

Berdasarkan contoh di atas reaksi eliminasi adalah reaksi pengeluaran gugus

atom dari dua atom C yang berdekatan pada senyawa jenuh sehingga terbentuk

senyawa tak jenuh atau senyawa yang mempunyai ikatan rangkap.

Sifat kimia alkena secara umum relatif stabil dan ikatan antar atom karbonnya lebih kuat dibandingkan dengan ikatan tunggal pada alkana. Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif.